Es un edificio del S. XVI. Fue fundado por iniciativa del Cardenal Cisneros por bula del Papa León X en 1514. El Cardenal pidió la cesión del solar para construir el convento, y a cambio de concedérselo se le pidió que restaurara la muralla, y que construyera un santuario para la Virgen y un hospital.
El Cardenal dotó al convento de renta suficiente para treinta religiosas, entre las que se encontraba Sor Inés, prima del Cardenal, y la que fue la primera abadesa del Convento.
Es un edificio de planta irregular, de dos alturas. En la parte posterior, tiene un extenso corral con huerta. La fachada presenta una fábrica de aparejo toledano con paños entre verdugadas de ladrillos de mampostería. Las cubiertas son de teja árabe a diferentes aguas con aleros de ménsula de madera. Se puede observar todavía el escudo del Cardenal Cisneros. Como obras a destacar en su interior, encontramos un fresco de influencia italiana de la Sagrada Cena y una imagen de la Virgen de Belén, de origen gótico.
Debido a la escasez que siempre ha tenido el convento, su conservación ha sido deficiente. Después de los desperfectos de la Guerra de la Independencia así como la Guerra Civil, era difícil conservar el extenso edificio, es por esto que la Orden decide construir uno nuevo sobre parte del solar que quedó en desuso. El nuevo convento se inauguró el 24 de junio de 1984.
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