Se cree que data del s. XI. Denominado Arco de Ugena, también conocido como “Puerta de Ugena”, su construcción se atribuye a Alfonso VI, rey que recuperó la villa para la cristiandad en el año 1.085.
Este monarca comenzó la repoblación y colonización del lugar. Debido a la inestabilidad del momento y al crecimiento del número de habitantes, dispuso una fortificación de carácter defensivo que, además, permitía la fiscalización y control de las mercancías y personas procedentes del territorio señorial circundante. Con este objetivo, rodeó la zona de una muralla con cinco puertas de acceso, la “Puerta de Madrid”, la “Puerta de Toledo”, la “Puerta de Talavera”, la “Puerta del Sol” y la “Puerta de Ugena”, conservada esta última parcialmente y, cuyo aspecto actual, corresponde a la restauración llevada a cabo en el año 1995.
Este recinto amurallado del que conocemos, además, la construcción de un alcázar en el s. XIV junto a la “Puerta del Sol”, sufrió desperfectos durante los siglos posteriores, en las revueltas de Álvaro de Luna y en la Guerra de las Comunidades, motivando que en el siglo XVIII ya no quedasen apenas restos de la fortificación.
Es una edificación singular, de estilo gótico – mudéjar, en su primera fase de gestación, por la morfología y el entorno histórico en que se desarrolló la construcción. Es un cuerpo de edificación de planta cuadrada, abierto por dos arcos, apuntado en su cara norte y de medio punto en la cara sur que abre hacia la villa, habiéndose perdido la bóveda entre ambos; cierra por los otros dos costados en su orientación este y oeste. La fábrica es de ladrillo y mampostería.
También llamada puerta de peregrinos, es una de las puertas del recinto amurallado que construiría el rey Alfonso VI en el año 1.085. De unos 2.300 metros de perímetro, cada veinte o veinticinco metros se levantaba una torre, bien almenada con una elevación de diez metros y espesor de tres.
La muralla, construida en mampostería de ladrillo y piedra, alternando con tapiales de tierra, fue objeto de restauraciones diversas, la primera por el Rey Sancho IV (1284 – 1295), más tarde por D. Pedro Tenorio (1377 – 1399, en tiempos del Arzobispo de Toledo), se reconstruyó la puerta del Sol. Posteriormente, las murallas fueron gravemente dañadas en las luchas de Álvaro de Luna, y reparadas en 1503 por orden del Cardenal Cisneros. También fueron dañadas durante las revueltas de las guerras de las comunidades. Renovadas, después, en algunas de sus partes por un muro de piedra, que con el paso del tiempo, se desmoronó a finales del S. XVII. En 1788 todavía quedaban vestigios de las murallas y de las puertas de Ugena y Madrid, y restos de las de Toledo y Talavera. La puerta del Sol se destruyó durante la guerra de la independencia. Hoy queda únicamente esta Puerta o Arco de Ugena. El aspecto actual de este arco es producto de la restauración llevada a cabo en 1995.
Es una construcción de estilo mudéjar, está construido en mampostería de piedra caliza, abundante en esta comarca y ladrillo. Tiene planta cuadrada abierta por dos arcos: uno orientado hacia la zona central del municipio, de medio punto y otro hacia el Parque Manuel de Vega, ligeramente apuntado, y cerrada por los otros dos costados con orientación este y oeste. Las dimensiones en planta son de 5.60 metros por 8.70 metros, siendo el espesor de los muros de 1.30 metros. Ocupa una superficie aproximada de 48.72 metros cuadrados. La altura media es de 5.50 metros. En su origen contaba con una bóveda y un adarve o paseador cubierto para la guardia
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